Originaire de Hoboken, Roger Van de Wouwer découvre et se passionne très tôt pour la photographie. A quinze ans, il entre à l'Académie d'Anvers pour y apprendre le dessin et suit simultanément une formation portant sur les techniques photographiques. Diplômé en 1951, il accomplit son service militaire et suit des cours à l'Académie des Beaux-Arts de Bruxelles.
En 1955, il intègre la société de photographie Gevaert, où il travaillera jusqu’à sa retraite, réalisant, sur le côté, des peintures pour ses collègues. Il se lie d’amitié avec l’un d’eux, Léo Dohmen (19999), photographe et prosélyte surréaliste, qui lui présente Gilbert Senecaut (19997), un proche de Marcel Mariën qui collabore à la revue Les Lèvres nues et fréquente les surréalistes de Bruxelles regroupés autour de Paul Nougé et René Magrittte.
Ces rencontres successives vont influencer sa peinture. Celle-ci, très imaginative, souvent inspirée par une documentation éclectique, ne peut être systématiquement rattachée à un style, la facture étant à chaque fois choisie comme la plus adéquate au sujet.
Roger Van de Wouwer, loin de se prendre au sérieux, se considérait tel un peintre du dimanche qui ne peignait pas seulement le dimanche. L'humour et la confusion avec lesquels il se joue des spectateurs et se moque des modes, comme l’art abstrait, le pop art et plus encore l'op art, marquent un point fort de son travail. Il y dénonce les artifices artistiques et la vanité des artistes.